Ele interpretou o Doc Holliday, urbano e desgrenhado, Doc Holliday em “Lápide” (1993), um ocidental sangrento, ao lado de Kurt Russell, Sam Elliott e Bill Paxton como Wyatt, Virgil e Morgan Earp. Ele fazia parte de uma gangue de assalto em “Heat” (1995), um conto urbano “alto”-o veículo urbano urbano que era um veículo para Robert De Niro como o mentor de um assalto e Al Pacino como o policial que o persegue. Ele era um co-estrela, anunciado sob Michael Douglas, em “The Ghost and the Darkness” (1996), uma peça de época sobre a caça ao leão situada no final do século XIX na África. Em “Pollock” (2000), estrelado por Ed Harris como o pintor Jackson Pollock, ele era um colega artista, Willem de Kooning. Ele interpretou Philip da Macedônia, o pai de Alexander, o Grande (Colin Farrell), no grandioso épico de Oliver Stone “Alexander” (2004).
Ao longo de sua carreira, o Sr. Kilmer geralmente deixava uma impressão, com os telespectadores e os fabricantes de movimentos, de imprevisibilidade.
“A maioria dos atores reconhece que há algo diferente em Val do que Meets The Eye”, disse Stone em uma entrevista de 2007 para um segmento da série de televisão “Biography”. O dramaturgo e roteirista David Mamet, que dirigiu o Sr. Kilmer no thriller político “Spartan” (2004), observou: “O que Val tem como ator é algo que os atores realmente, realmente ótimos, que fazem com que tudo pareça uma improvisação”.
Na tela, ele era carismático e curiosidade, um ator que não deixou seus personagens darem pistas emocionais facilmente. Fora da tela, ele teve sua parcela de desacordos, especialmente no início de sua carreira, quando ganhou uma reputação de surgem e auto-envolvimento. Um artigo de capa de 1996 sobre ele na Entertainment Weekly foi intitulado “O homem que Hollywood adora odiar”.
“Ele ofendeu as pessoas por serem difíceis de entender”, disse Stone, uma das várias pessoas que disse ao longo dos anos que Kilmer as desligou antes de ligá -las novamente. Robert Downey Jr., que co-estrelou o Sr. Kilmer no Mistery Mistery Mistery de 2005, “Kiss Kiss Bang Bang”, reconheceu no segmento de “biografia” que ele não o suportou quando se conhecessem, embora acabassem se tornando grandes amigos.
