Os lotes foram vendidos durante um período de quatro dias, de 23 a 26 de abril de 1996, em nove sessões distintas. O espaço na sala de vendas foi limitado a cerca de 2.000 potenciais compradores por dia. A Sotheby’s previu que o leilão arrecadaria mais de US$ 4,6 milhões (US$ 9,4 milhões ou £ 7 milhões hoje). Quando a BBC noticiou o segundo dia do leilão, essa estimativa havia disparado.
De acordo com Sam Jaffa, da BBC, “os itens mais caros foram aqueles intimamente associados aos anos da Casa Branca”. Um cavalo de balanço infantil que custava US$ 75 mil custava US$ 400 mil (US$ 820 mil ou £ 600 mil hoje). “Nunca, nem nos seus sonhos mais loucos, alguém da Sotheby’s poderia imaginar o sucesso desta venda”, disse ele. As pechinchas eram poucas. O preço mais baixo pago foi de US$ 1.250 por seis livros sobre a Ásia. Um colar de três cordas de pérolas falsasmostrado em uma famosa fotografia de 1962 de Jackie com seu filho pequeno, John, puxando-os, foi estimado entre US$ 500 e US$ 700. Foi vendido por US$ 211.500. Seu isqueiro, que deveria chegar a US$ 300, foi vendido por US$ 85 mil. O livro com os rabiscos das roupas foi vendido por US$ 42.500 (US$ 87.000 ou £ 64.000 hoje).
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O item que arrecadou o maior preço foi seu enorme anel de noivado, que foi vendido por US$ 2,6 milhões (US$ 5,3 milhões ou £ 4 milhões hoje). Corte do diamante Lesoto III de 601 quilates, foi comprado por Anthony O’Reillypresidente bilionário do grupo alimentar Heinz, que os tablóides de Nova Iorque rapidamente rotularam de Rei do Ketchup. O’Reilly decidiu comprar o diamante para sua esposa Cryss, ela mesma membro de uma família grega de marinheiros, depois de vê-lo em um jornal. O segundo preço mais alto foi de US$ 1,3 milhão (US$ 2,7 milhões ou £ 2 milhões hoje), pago pela antiga escrivaninha francesa onde o presidente Kennedy assinou o tratado de proibição parcial de testes nucleares após o Crise dos mísseis cubanos.
Entre os compradores de maior perfil estava o ator Arnold Schwarzeneggerque na época era casado com Maria Shriver, sobrinha do presidente Kennedy. Sua maior compra foram os tacos de golfe MacGregor de Kennedy em uma bolsa com a inscrição “JFK Washington DC”. Os US$ 772.500 que ele pagou foram um pouco mais altos do que o preço de US$ 900 que se esperava alcançar. Ele também comprou uma pintura do presidente de Norman Rockwell por US$ 134.500 e uma mesa de couro por US$ 189.500.
