Seu primeiro filme com o Sr. Allen foi a comédia “Jogue de novo, Sam ”(1972)escrito pelo Sr. Allen, mas dirigido por Herbert Ross. O Sr. Roberts interpretou um empresário que teve “a previsão de comprar Polaroid às 8 1/2”, mas está ocupada demais para perceber que sua esposa (Diane Keaton) está morrendo de atenção.
“Play It Again, Sam” começou no palco da Broadway em 1969, com o Sr. Roberts, o Sr. Allen e Keaton (e Jerry Lacy como o espírito de Humphrey Bogart), todos interpretando os papéis que eles desempenhariam no filme. Apesar das críticas fracas de elogio, o programa durou mais de um ano, e o Sr. Roberts recebeu uma indicação ao Tony Award de melhor ator em destaque em uma peça.
Ele já havia sido indicado para um Tony no ano anterior, para o melhor ator em um musical, por sua performance em “How Now, Dow Jones”. O Sr. Barnes of the Times odiava o show, uma comédia musical sobre um romance de Wall Street, mas amava o Sr. Roberts, que ele descreveu como um “pacote de talento” com “um rosto e sobrancelhas de terrier agressivamente indomáveis com suspensão independente”.
Essa foi uma melhoria em relação ao que outra época crítica, Walter Kerr, havia dito sobre uma performance anterior de Roberts em “Não beba a água” (1966), uma comédia sobre o filho de um embaixador com sérios problemas de comportamento. Foi a primeira colaboração do Sr. Roberts com Allen, quem escreveu. “Milleiro”, o Sr. Kerr deu de ombros.
O palco foi um lar acolhedor para o Sr. Roberts, década após uma década. Havia Londres, onde ele estrelou Betty Buckley nas “promessas, promessas” musicais (1969). Havia teatro regional, onde ele apareceu em “Follies” (1998) no The Paper Mill Playhouse em Nova Jersey. E havia Broadwayonde ele assumiu cerca de duas dúzias de papéis, principalmente cômicos e musicais.
Ele foi elogiado como “urbano tolo” pelo Sr. Barnes quando interpretou um arquiteto móvel descendente na comédia de Alan Ayckbourn “Absurd Pessoa Singular” (1974). Ele foi crítico de teatro em um renascimento de 1986 de “Arsênico e renda antiga” e um médico aposentado do Upper West Side e marido irritantemente nobre no “The Tale of the Allergist’s Wife”, de Charles Busch. Ben Brantley, do Times, revisando essa peça, chamou Roberts “um especialista em subestimação ressonante”.
